1. Las pantallas suelen tener canales por los que conectar la pantalla, tal vez no la tengas configurada para que haga output desde VGA
2. Qué calidad de imagen tiene tu pantalla? 720p? 1080p? A veces, si no configuras el output a la misma escala te da problemas.
3. Tienes que tener en cuenta que VGA es una tecnología mas vieja que el USB, espero que al USB al que lo estas conectando sea tipo C. Sino te digo yo que eso no puede funcionar, un USB normal no esta habilitado para hacer output de imagen a no ser que tenga un conversor (el cacharro enorme que suele tener el conector)(a veces vienen con drivers), muchas tiendas hacen scam de estos productos diciendo que tienen conversor pero en realidad por dentro no hay nada.
Para pasar de una entrada a una salida distinta hace falta una conversion, si no la hay, como si tuvieses un cable muerto, no sirve para nada.
ahora bien, si tu portátil tiene hdmi o displayport, te recomiendo un adaptador de esos.