te recomiendo buscar cursos ya sean leaked o pagados o tirar por lo bajo y usar videos de YT q expliquen y sobre todo una vez vayas aprendiendo practicar en sitios como hackthebox y demas que en esas maquinas usan bastantes fallos de seguridad y demas util para aprender siempre puedes ver si no te da el conocimiento ni con videos de cursos ver peña resolviendo una maquina de hackthebox y despues replicarlo tu para q se te vayan quedando cosillas uno que suele hacer eso bastante es s4vitar en YT suele streamear en twitch resolviendo esas maquinas y las resube a youtube como lo resuelve paso a paso y lo mejor explicando todo que vulnerabilidad es etc...
aunque los bounties tiren mas a paginas webs hay bastantes maquinas de hackthebox donde te ves forzado a hackearles un servicio web para obtener el accesso al servidor
