voy a corregirte en algunos aspectos:
1- Las VPN **NO SON PARA ANONIMATO** casi todas excepto 3 o 4 guardan logs, y aun asi no me fiaria de ninguna, si la lias bien viene la policia les revienta la puerta y se lleva todos los servidores de la vpn, hay muy pocas que han sido raideadas por la policia y realmente no encontraron logs, luego para que la vpn sea anonima tendrias que pagar en efectivo o con XMR, lo cual casi ninguna acepta.
2- Los proxy viene a ser basicamente similar a la vpn, te cambia la ip y tal pero la policia podria facilmente ver que ips se han conectado a ese proxy, especialmente si es gratis.
3- sobre el punto 5 que pusiste de borrar cookies, quitar JS etc, mas que algo paranoico lo considero algo basico y esencial si haces cosas turbias.
Si quieres algo de "anonimato" lo ideal seria que todo tu trafico pasara por la red TOR, como puede ser usando anonsurf en linux o usando distros que hacen eso por defecto como puede ser TAILS o WHONIX.
Si ya te quieres ir a otro putisimo nivel y te has metido con algo mas grande que los payasos de la policia local, lo que habria que hacer seria montar decenas de VPS pagadas con XMR y usarlas como Tor Nodes y asi usar solo tus propios nodos para evitar ataques sofiscitados por nodos maliciosos. Aunque en lo que mas falla la mayoria es en OPSEC, podras ser todo lo anonimo que quieras que si hackeas las teles de españa y pones Hackeado por @ManuelitoGafotas te vas de una a un puto agujero.
como dato hay una herramienta llamada Beefproject la cual considero que podria ser usada para anonimato blackhat, porque te permite infectar navegadores web y usarlos como proxy, es decir tendrias cientos de proxies con ips de gente real.